Adı Yûsuf Sinâneddîn’dir. Sehî ve Latîfî şairin adını Yûsuf; Âşık Çelebi, Mecdî ve Riyâzî ise Sinân olarak kaydetmektedir. Dîvân’ının bir iki yerinde kendisinden “Yûsuf-ı Şeyhî” şeklinde söz eden Şeyhî’nin ailesi hakkında biyografik kaynaklarda herhangi bir bilgiye rastlanmamaktadır. Ancak Germiyan Beyi II. Yakûb’a ait iki vakfiyede Şeyhî şahit olarak kayıtlıdır. Bu vakfiyelerin birinde şairin baba adı Ahmed, diğerinde Mecdeddîn’dir. Timurtaş, bu iki farklı bilgiyi Şeyhî’nin babasının adının “Ahmed Mecdeddîn” şeklinde olabileceğini belirtmek suretiyle değerlendirmiştir. Şeyhî; 14. yüzyılın güçlü beyliklerinden Germiyanoğulları Beyliği’nin sınırları içerisinde, 773/1371-778/1376 ya da 786/1385-792/1390 yılları arasındaki bir tarihte Kütahya’da dünyaya geldi.
Germiyan Beyi Süleymân Şâh zamanında doğan Şeyhî asıl şöhretini II. Yakûb Bey döneminde kazandı.
Anadolu’nun ilk önemli kültür merkezlerinden biri olan Kütahya, divan edebiyatında söz sahibi birçok önemli sanatçıyı da yetiştirmiş ve bu birikimini daha sonra Osmanlı Devleti’ne yansıtmıştır. Bu kişilerden Ahmedî ve Ahmed-i Dâ’î, Şeyhî’nin yetişmesinde önemli rol oynamış âlim şairlerdendir.
Gençlik yıllarında tahsilini ilerletmek için Germiyan Beyi Süleymân Şâh tarafından İran’a gönderilen Şeyhî, orada Seyyid Şerîf Cürcânî ile ders arkadaşlığı yaptı. Kaynaklara göre o, İran’daki eğitiminden sonra tasavvuf, tıp, edebiyat ve hikmet ilimleriyle mücehhez olarak Kütahya’ya döndü. Daha sonra Hakîm Sinân olarak şöhret bulan Şeyhî, özellikle göz hekimliği konusunda uzmanlaştı.
Karaman Seferi sırasında Çelebi Mehmed’in sıkıntıdan gözleri rahatsızlanınca Çelebi Mehmed’i tedavi etmesi için Germiyan’dan getirtildi. Şeyhî’nin hizmetinden memnun kalan padişah da onu “re’is-i etibbâ” (doktorların başkanı) tayin etti.
Şeyhî, İran dönüşü sırasında Ankara’da Hâcı Bayram Velî ile tanışıp kendisine intisap etti ve bundan sonra “Şeyhî” mahlasını aldı. Nitekim Güner, Bayramîlik tarikatının o dönemde Germiyan’da yayılmasını Şeyhî etkisine bağlamaktadır. Bir görüşe göre de Şeyhî, Hâcı Bayram’a değil Emîr Sultân’a bağlandığı için “Şeyhî” mahlasını seçmiştir.
Gerek kendisini yetiştiren Germiyan sahasında gerek eğitim aldığı İran’da pek çok mutasavvıfla tanışan Şeyhî’nin Bursa’da Seyyid Nesîmî ile de görüştüğü rivayet edilmektedir. Bu rivayet Şeyhî’nin Emîr Sultân’a bağlandığı bilgisini güçlendirmektedir. Şeyhî’nin Emîr Sultân'a intisap ettiğini, hatta onun halifesi olarak irşat faaliyetlerinde bulunmak üzere Alaşehir’e gönderildiğini, Şeyhî'nin burada bir tekke kurduğunu, oğlunun ve torununun da aynı istikamette faaliyetlerini devam ettirdiği de ifade edilmektedir. Araştırmacıların fiilen şeyhlik yapmadığı konusunda hemfikir oldukları Şeyhî’nin mutasavvıflar çevresinde oldukça önemli bir yeri olduğunu Menâkıb-ı Akşemseddîn’de geçen Şeyhî ile ilgili bir anekdot ortaya koymaktadır.
Şeyhî’nin Osmanlı sarayıyla doğrudan münasebeti Emîr Süleymân Çelebi’ye intisabıyla başladı. Zaman zaman Çelebi Mehmed ve II. Murâd gibi Osmanlı sultanlarıyla da teması oldu. Ancak onun asıl bağlandığı devlet adamı şüphesiz Germiyanoğulları’nın son beyi II. Yakûb’dur. II. Yakûb Bey’in 832/1428’de Edirne’de II. Murâd’ı ziyareti sırasında ona refakat eden Şeyhî, bu tarihten kısa bir süre sonra memleketi Kütahya’ya döndü ve hayatının sonuna kadar burada attarlık yaptı. Kütahya’da attarlığın yanı sıra Dumlupınar Camii’nde hatiplik görevinde bulunduğunu, hatta bu camiin hatipliğini yakın zamana kadar Şeyhî’nin torunlarının sürdürdüğünü ve Doğlarlı Hoca diye bilinen bir kişinin hatipliği ele geçirdiği belirtilmektedir.
Şeyhî’nin doğum tarihinde olduğu gibi ölüm tarihin hakkında da kesin bilgi yoktur. Şeyhî’nin mezarı Kütahya’ya bağlı Dumlupınar köyü sınırları içerisinde olduğu iddia edildiği gibi Alaşehir'de türbe yaptırdığı da söylenir.
Şeyhî’nin eserleri şunlardır:
Dîvân: Şeyhî’nin, 15 kaside, 2 terkib-bend, 4 terci-bend, 2 müstezad, 1 mesnevi, 202 gazeli içeren orta hacimde bir Dîvân’ı vardır.
Harnâme: Türk mizah edebiyatının ilk şaheserlerinden olan Har-nâme 126 beyitlik küçük bir mesnevîdir. Aruz vezninin fe’ilâtün mefâ’ilün fe’ilün kalıbıyla yazılmıştır. Manzume Arapça bir darb-ı meselden ve Emir Hüseynî’nin Zâdü’l-Müsâfirîn’inde geçen bir beyitten ve esinlenerek kaleme alınmıştır. Diğer taraftan şairin, eseri, Firdevsî'nin Şeh-nâme'sinde yer alan ve Fahrî'nin Hüsrev ü Şîrîn'inde "Ki varmışdı eşek kim bula boynuz/ Kulakdan çıkdı oldı hâli yavuz" şeklinde tercüme ettiği beyitten ilham alarak yazdığı da ifade edilen düşünceler arasındadır. Şeyhî’nin Har-nâme’yi yazarken İbrani geleneğindeki benzer anlatıları ve Ezop’taki varyantları da bildiği günümüzde araştırmacılar tarafından ortaya konmuştur. Eser klasik mesnevîlerde bulunması gereken tevhid, na't, padişah medhiyesi, sebeb-i telif, asıl hikâye ve dua bölümlerini içermektedir. Manzume yük taşımaktan bıkmış bir eşeğin semiz öküzlere özenmesi sonucu kulağını ve kuyruğunu kaybetmesini ironik bir dille anlatmaktadır. Har-nâme’nin yazılış sebebi ile ilgili çeşitli rivayetler ortaya atılmaktadır. Bunlara temel teşkil edeni Şeyhî’nin, Karaman Seferi sırasında Çelebi Mehmed’in gözünü tedavi etmesi sonucu kendisine Tokuzlu köyünün tımar olarak verilmesi ve bu köye giderken köy girişinde eski tımar sahipleri tarafından dövülmesidir. Halini padişaha arz etmek isteyen şair de bu manzumeyi kaleme almıştır. Diğer bir rivayete göre de II. Murâd Şeyhî'yi vezirlik makamına getirmek ister. Ancak Şeyhî'yi çekemeyen rakipleri onun, Nizâmî'nin Penc-genc'i gibi bir hamse yazabilirse bu makamın ona verilmesinin doğru olacağı konusunda padişahı ikna ederler. Bunun üzerine Şeyhî Hüsrev ü Şîrîn'i tercüme etmeye başlar. Çevirdiği 1000 beyti II. Murâd'a sunar. Padişah bu tercümeyi çok beğenerek Şeyhî'ye pek çok ihsanlarda bulunur. Şeyhî aldığı bu ihsanlarla memleketine giderken yolda haramiler tarafından soyulur, ellerinden canını zor kurtarır. Bu olay üzerine de Har-nâme'yi yazar. Bu iki rivayetten hareket eden araştırıcılar eserin kime sunulduğu konusunda değişik görüşler ileri sürmüştür. Ancak Cemal Kurnaz’ın Timurtaş'tan naklettiğine göre son dönemlerde eserin II. Murâd’a sunulduğu yolundaki görüşler ağırlık kazanmıştır.
Hüsrev ü Şîrîn: Şeyhî’nin asıl ününü sağlayan eseridir. Araştırmacılara göre Türk edebiyatında yazılan Hüsrev ü Şîrîn mesnevîlerinin en başarılısı budur. II. Murâd’a sunulan eserin yazılış macerasıyla ilgili olarak Sehî Tezkiresi’nde kaydedilen şu olay ilginçtir: Şeyhî’yi çok takdir eden II. Murâd onu vezir yapmak ister. Şairi çekemeyen rakipleri, Şeyhî’nin şairlikteki kudretini göstermesi için Nizâmî’nin Hamsesi gibi bir eser vücuda getirmesini istemesi konusunda padişahı ikna ederler. Sultan II. Murâd da Şeyhî’yi imtihan etmek için Nizâmî’nin eserini ona verir. Şeyhî de içinden Hüsrev ü Şîrîn’i seçerek tercümeye başlar. 1000 beyit kadar tercüme ettikten sonra padişaha sunar. Padişah da Şeyhî’nin yaptığı tercümeyi çok beğenerek ona sayısız ihsanlarda bulunur. Kaynakların verdiği bilgi bu olmakla birlikte, Arapça ve Farsça eserlerin Türkçeye kazandırılması konusunda bilinçli bir politika izleyen II. Murâd, şark edebiyatlarının bu önemli mesnevîsini de Türkçeye kazandırmak istemiş, Sehî Bey de onun talebini ilginç bir anekdotla anlatmak ihtiyacını duymuş olmalıdır. Şeyhî, bir tercüme olarak başladığı çalışmaya, yaptığı ilave ve değişikliklerle telif eser niteliği kazandırmıştır. Şeyhî, kelime kelime değil, mealen tercümeyi tercih etmiştir. Nitekim bazen Nizâmî’nin bir beytini 2-3 beyitle, bazen de 4-5 beyitle anlattığını tek beyitle anlatmıştır.
Hüsrev ü Şîrîn, aruzun mefâ’îlün mefâ’îlün fe’ûlün vezniyle yazılmıştır. 6944 beyitten müteşekkil olan Hüsrev ü Şîrîn’de asıl hikâyeye girmeden önce “duâ, münacat, na’t, sebeb-i telif” gibi kısımların yer aldığı 775 beyitlik bölüm bulunmaktadır. Esas hikâye 11 bölümden oluşmuş, her bölüm de fasıllardan meydana gelmiştir. Bölümler “matla’-ı dâstân” başlıklarıyla birbirinden ayrılmıştır. Şair bir bölüme başlamadan evvel anlatacağı vakayla ilgili 10-15 beyitlik bir giriş yapmıştır. Baştaki giriş kısmı da dâhil edildikten sonra eserdeki fasıl sayısı 105’i bulmaktadır. Metin içinde Hüsrev, Şîrîn ve Ferhâd dilinden söylenmiş 26 gazel, Şîrîn ağzından kaside nazım şekliyle bir münacat ve Ferhâd dilinden 7 bendlik bir terci-i bend bulunmaktadır. Şeyhî, Hüsrev ü Şîrîn’i tamamlayamadan hayata veda etmiştir.
Yukarıdaki eserlerin dışında şairin Hâb-nâme ve Ney-nâme adında iki küçük mesnevîsi ile tıbba dair bir manzumesinin olduğu ileri sürülmüşse de bunlar henüz ele geçmemiştir.
15. yüzyılda Germiyan sarayı tarafından himaye edilen Şeyhî, divan şiirinin ilk büyük ustasıdır.
